Στα πόδια του Πάρνωνα απλώνεται ένας από τους ελάχιστους ανεπιτήδευτους παραδοσιακούς οικισμούς των ακτών του Μοριά που διατηρεί το χρώμα και τη γραφικότητά του.
Ο λόγος για το Κυπαρίσσι Λακωνίας, το όποιο ήταν απομονωμένο από την υπόλοιπη Ελλάδα μέχρι το ’70 καθώς δεν υπήρχε οδικό δίκτυο. Βρίσκεται 100 μέτρα ψηλότερα από τη θάλασσα και καλύπτεται από πυκνή μεσογειακή βλάστηση που αποτελείται πεύκα, χαρουπιές και κυπαρίσσια.
Χτίστηκε έτσι για προστασία από τους πειρατές, όταν αυτοί λεηλατούσαν τις ακτές της Πελοποννήσου. Αργότερα, όταν πέρασε ο κίνδυνος, δημιουργήθηκαν οι παραθαλάσσιοι οικισμοί Παραλία και Μητρόπολη, τα επίνεια του Κυπαρισσιού. Ο μοναχικός οικισμός μετατρέπεται σε τουριστικό κέντρο κατά τους θερινούς μήνες και πολλοί διάσημοι επισκέπτες το έχουν επιλέξει κατά καιρούς για να κάνουν ήσυχες διακοπές, όπως η Νταϊάνα και ο Τζορτζ Μπους.
Το Κυπαρίσσι είναι κτισμένο στη θέση της αρχαίας πόλης Κύφαντα, γνωστή για τα πηγαία νερά της, εξ ου και η δεύτερη ονομασία του «Βρύση». Ονομαζόταν «Κύφαντα», λόγω της μορφολογίας της περιοχής, με τις απότομες χαράδρες και τις καμπύλες βουνών και λόφων, από την λέξη κύφος που σημαίνει κύρτωμα.
Τους κλασικούς και ελληνιστικούς χρόνους ανήκε διοικητικά πότε στη Σπάρτη και πότε στο Άργος. Στους ρωμαϊκούς και στους πρώτους βυζαντινούς χρόνους, χάθηκαν τα ίχνη της πόλης Κύφαντα. Γύρω στα 1000 μ.Χ. εμφανίστηκε νέος οικισμός στην περιοχή με το όνομα Κυπαρισσία ή Κυπαρίσσι.